Album "A Sailor's Guide To Earth", zwiastowany przez przeróbkę "In Bloom" Nirvany, wyprodukował sam Sturgill Simpson. W zamyśle twórcy, płyta jest swego rodzaju listem do jego dziecka, które urodziło się w 2014 roku. Poza "In Bloom" materiał wypełniło osiem autorskich kompozycji Amerykanina. Całość nagrano w studiu The Butcher Shoppe w Nashville. Pomocy przy konsolecie udzielił Simpsonowi laureat Grammy, inżynier dźwięku David Ferguson (m. in. Johnny Cash), a także Sean Sullivan.
Na instrumentach wparli Sturgilla: Dave Roe na basie, Dan Dugmore na steel guitar, Dougie Wilkinson na dudach, Garo...